riwin ra đời năm 2019 từ một nhận thức đơn giản nhưng quan trọng: thị trường cá cược trực tuyến tại Việt Nam đang thiếu một nền tảng thực sự được xây dựng cho người Việt, bởi người hiểu người Việt. Những nền tảng lớn thời đó đều là sản phẩm quốc tế được dịch sang tiếng Việt một cách cơ học — giao diện lạ, hệ thống thanh toán không phù hợp, và không có bất kỳ trò chơi nào gắn với văn hóa trong nước như đá gà hay xổ số.
Đội ngũ sáng lập riwin gồm những chuyên gia có kinh nghiệm trong lĩnh vực công nghệ tài chính, phát triển game và vận hành nền tảng kỹ thuật số — những người đã quan sát kỹ lưỡng thói quen của người chơi từ TP. Hồ Chí Minh đến Hà Nội, từ Đà Nẵng đến Cần Thơ. Họ nhận thấy rằng người Việt cần một nơi có thể nạp tiền bằng MoMo lúc 11 giờ đêm, có thể xem đá gà trực tiếp từ điện thoại, và có thể hỏi hỗ trợ bằng tiếng Việt tự nhiên thay vì phải tự dịch câu hỏi sang tiếng Anh rồi đợi vài tiếng mới có hồi âm.
Những tháng đầu tiên sau khi ra mắt, riwin chỉ có một số ít người dùng chủ yếu từ TP. Hồ Chí Minh và Hà Nội — những người sẵn sàng thử nghiệm một nền tảng mới vì nghe lời giới thiệu từ cộng đồng. Phản hồi từ những người dùng đầu tiên này trở thành nền tảng định hình mọi quyết định phát triển sản phẩm trong các năm tiếp theo.
Đến năm 2021, riwin đã tích hợp đầy đủ MoMo và ZaloPay — thời điểm đó hai ví điện tử này chưa phổ biến đến mức ai cũng biết, nhưng đội ngũ đã nhìn thấy xu hướng và đặt cược vào sự tiện lợi của thanh toán di động. Quyết định đó hóa ra cực kỳ đúng đắn: đến nay hơn 70% giao dịch nạp tiền trên nền tảng đến từ ví điện tử và QR code.
Năm 2023 đánh dấu bước ngoặt khi riwin ra mắt sảnh Live Casino với dealer người Việt phát sóng Xóc Đĩa trực tiếp — một tính năng chưa nền tảng nào ở Việt Nam làm được tại thời điểm đó. Sự ra mắt này thu hút hàng chục nghìn người dùng mới chỉ trong tuần đầu và đưa riwin lên một đẳng cấp mới trong mắt cộng đồng người chơi.